Тобольская мужская гимназия долгое время была единственным средним общеобразовательным учебным заведением в крае и во всей Западной Сибири. Из ее воспитанников наибольшую известность получил историк и публицист Петр Андреевич Словцов. Родился он в 1767 г. в семье священника Верхотурского уезда. В 1788 г. по окончании Тобольской семинарии был направлен для продолжения образования в Петербург, в Александро-Невскую семинарию, где сблизился с М. М. Сперанским, позднее крупным государственным деятелем России. В столице молодой семинарист увлекся идеями французских просветителей.
Учительская карьера П. А. Словцова оборвалась внезапно и трагически. Причиной послужили проповеди. В одной из них молодой проповедник страстно обличал самодержавную монархию, пророчествуя ее неизбежную гибель. Проповеди Словцова произвели большое впечатление на публику. Они взбудоражили город, рукописи ходили по рукам. Екатерина II, ознакомившись с текстом одной из них, повелела митрополиту Новгородскому и Санкт-Петербургскому, в ведении которого находилась семинария, выпустившая крамольного проповедника, наказать его. Митрополит затребовал П. А. Словцова в Петербург.
После следствия тобольского вольтерянца отправили на Ладожское озеро и заточили в Валаамов монастырь. С восшествием на престол Павла I Словцов был освобожден из неволи и возвращен в Петербург.
Младшим современником Словцова был поэт и сказочник Петр Павлович Ершов. Родился он 22 февраля 1815 г. в д. Безруковой Ишимского округа в семье мелкого полицейского чиновника. Будущему поэту повезло: директором гимназии в то время был Иван Павлович Менделеев, отец великого ученого. Менделеев ввел формы обучения, в их числе - литературные воскресенья. После обедни в воскресные дни гимназисты собирались в актовом зале и устраивали коллективное чтение книг русских и зарубежных писателей.
В 1830 г. П. П. Ершов поступил на философско-юридический факультет Петербургского университета и окончил его со званием кандидата. В столице к Ершову неожиданно пришла большая слава. Еще студентом он написал сказку «Конек-Горбунок». Сам великий Пушкин дал ей высокую оценку.
Летом 1836 г., окончив университет, П. П. Ершов выехал в Тобольск и вступил в должность учителя родной гимназии. Жизнь поэта и педагога в Тобольске была далеко не безоблачной. То были годы, когда из школы изгонялось всякое свободомыслие. В одном из писем Ершов писал: «У нас, братец, такая строгость, что преподаватель не должен сметь свое суждение иметь, иначе назовут немного не бунтовщиком».
Одно время из-за неприятностей по службе, он был на грани самоубийства. Общественная и культурная жизнь края неразрывно связана с пребыванием декабристов. П. П. Ершов сблизился с семьей Фонвизиных, Ф. Б. Вольфом, В. И. Штейнгелем, В. К. Кюхельбекером, приезжавшими в Тобольск И. И. Пущиным (из Туринска) и И.Д. Якушкиным (из Ялуторовска). Однажды Пущин показал Ершову свой альбом, в котором рукой А. С. Пушкина были написаны два стихотворения, посвященные Пущину: «Мой первый друг, мой друг бесценный...» и «Взглянув когда-нибудь на тайный свой листок...».
Гордостью России стал воспитанник Тобольской гимназии великий ученый и общественный деятель Дмитрий Иванович Менделеев. Д. И. Менделеев являлся почетным доктором многих университетов и почетным членом 77 Академий и научных обществ ведущих стран мира. Авторитет ученого был огромен. Его научный титул составляли более ста названий. Почти все крупные учреждения - академии, университеты, научные общества - как в России, так и за рубежом, избрали Д.И. Менделеева своим почетным членом. Однако свои произведения, официальные обращения ученый подписывал просто: «Д. Менделеев» или «профессор Менделеев».
Д. И. Менделеев учился в гимназии в то время, когда директором был Петр Павлович Ершов, близкий друг семьи Менделеевых, а впоследствии и родственник: Дмитрий Иванович женился на падчерице Ершова Ф. Н. Лешовой. Почти вся его деятельность прошла в Тобольске, сначала в качестве учителя Главного народного училища (1807—1810), затем учителя (1810—1818) и директора (1827—1834) гимназии.
В 20—30-х годах XIX в. в Тобольске сложилась группа молодых поэтов, в которую входили И. Л. Черкасов, И. И. Веттер, Е. Л. Милькеев. К ним был близок композитор А. А. Алябьев. Сын бывшего правителя Тобольского наместничества Александр Алябьев отбывал на своей родине ссылку. Он был ложно обвинен в убийстве помещика Времева. Ему вынесли несправедливый приговор: лишить знаков отличия, дворянства и выслать в Сибирь. Три года длилась тобольская ссылка. Тобольский Россини, как называл Алябьева П. А. Словцов, вел в ссылке интенсивную творческую жизнь. С его участием были созданы три хора и большой оркестр (до 100 музыкантов), о которых писали столичные газеты. Концерты неизменно собирали много публики и были крупными событиями в музыкальной жизни города. Алябьев создает новые музыкальные произведения.
Далеко не каждый провинциальный город может похвастаться большим количеством выдающихся земляков, оставивших свой след в истории России и мира. В.Г.Перов - русский живописец, один из членов-учредителей Товарищества передвижных художественных выставок. Василий Григорьевич Перов родился в Тобольске 23 декабря 1833 года. Его отец Григорий Карлович Криденер был прокурором, человеком просвещенным и свободомыслящим. Общался в Сибири с ссыльными декабристами, исповедовал передовые идеи.
Однако, в момент рождения ребенка родители не состояли в официальном браке, и мальчик не имел права носить фамилию своего отца. Все его младшие братья получили титулы баронов и фамилию Криденер, Перов же был записан мещанином под фамилией своего крёстного отца - Васильев. Начальным обучением мальчика занимались мать и нанятый дьячок. Именно последний дал ему прозвище Перов - за пристрастие ребёнка к каллиграфии. Прозвище намертво приросло к нему и стало полноценной фамилией.
Интерес к живописи возник у Перова в возрасте 9-ти лет. Когда семья жила под Арзамасом, в дом пригласили местного художника подправить старый портрет отца. Мальчика настолько захватил процесс работы художника, что он увлекся рисованием. Окончив в Арзамасе уездное училище, Перов поступил в местную художественную школу академика Ступина. В стенах школы подросток провёл 3 года.
Престарелый Ступин уже тогда разглядел в своём воспитаннике искру Божью. «Васенька не пропадёт, - говорил он его матери, - у него талант, из него выйдет художник.»
Однако художественную школу Перов так и не закончил: поссорившись с товарищами, он уехал в деревню к своим родителям и в школе больше не появлялся. Тем не менее, занятие живописью юноша не бросил.